DOI:10.13550/j.jxhg.20250169
中图分类号:O657.63
不同蒸馏时段提取广藿香精油的成分及抗氧化活性
李梦丹1， 周旭凯2， 李桂春3， 张倩1， 陈房姣4， 田玉红1
| 【作者机构】 | 1广西科技大学生物与化学工程学院； 2柳州职业技术大学环境与食品工程学院； 3北京远大九和药业有限公司； 4广西科技大学医学部 |
| 【分 类 号】 | O657.63 |
| 【基 金】 | 国家自然科学基金项目（22268012） 广西自然科学基金项目（2021GXNSFAA220067） |
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香料与香精
不同蒸馏时段提取广藿香精油的成分及抗氧化活性
精油（EOs）是一类挥发性化合物的混合物，是可以从植物的各个部分，如根、茎、叶、花、果实和种子等提取的次生代谢产物，其成分包含萜烯、酯类、醇类、酮类、醛类、酚类[1-2]等多达10万种化合物组成。精油具有多种生物活性，如抗癌、抗氧化、抗炎、抗菌[3]，及急性和慢性毒性等驱避活性，可以抑制害虫物种的产卵、生长、摄食和发育[4]。除了作为传统的抗菌剂之外，精油还成功地应用于食品和化妆品行业[5]。
广藿香〔Pogostemon cablin (Blanco) Benth.〕是一种多年生的草本植物，主要生长在南亚和东南亚的热带和亚热带地区。广藿香可以作为常用的中草药用于治疗恶心、感冒、发烧、腹泻和头痛等疾病[6-10]。广藿香精油是由广藿香提取的挥发性成分，具有抗真菌的特性，可以治疗皮肤感染、头皮屑和湿疹，还可以用于芳香疗法，具有抗抑郁、抗炎、修复细胞和除臭等功能。广藿香精油也可以作为香味剂用于化妆品和香水的生产[11-14]。广藿香精油的得率和质量会受到气候、季节、地理条件、种子的使用、提炼方法、蒸馏技术、蒸馏时间长短等条件的影响[15-16]，其中，蒸馏时间是影响其得率及质量的重要因素之一。蒸馏时间过长，会增加能耗；时间过短，原料中的精油不能提取完全，会影响精油的提取率。目前，关于不同蒸馏时段对广藿香精油质量参数及抗氧化活性影响的研究还很少。
本文拟采用水蒸气蒸馏法，通过提取不同蒸馏时段的广藿香精油，采用气相色谱-质谱联用仪（GS-MS）对其成分进行分析，考察蒸馏时间对广藿香精油产量、成分的影响，探究不同蒸馏时段广藿香精油抗氧化活性的差异，以期为广藿香精油的生产及开发利用提供科学依据。
1 实验部分
1.1 材料、试剂与仪器
广藿香，桂林鼎康中药饮片有限公司，产地为广西桂林，经桂林鼎康中药饮片有限公司检验，样品符合2015版《中国药典》一部广藿香标准。
1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）、维生素C（VC），分析纯，美国SIGMA公司；2,2′-联氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐（ABTS），分析纯，美国Adamas公司；无水乙醇，分析纯，台山市粤侨试剂塑料有限公司；过硫酸钾（K2S2O8），分析纯，西陇科学股份有限公司。
TRACE1300-ISQ QD型气相色谱-质谱联用仪（GC-MS），美国Thermo Fisher Scientific公司；HP-5石英毛细色谱柱（30 mm×0.25 mm×0.25 mm），美国Agilent公司；1788型挥发油提取器，湖州申玻仪器有限公司；722S型紫外-可见分光光度计，上海仪电分析仪器有限公司。
1.2 方法
采用水蒸气蒸馏法提取广藿香精油。准确称取干燥广藿香地上部分100 g，记为m（g），置于3000 mL圆底烧瓶中，再加入2000 mL蒸馏水进行水蒸气蒸馏，沸腾后开始计时，保持微沸，回流速率为4～5 L/min，到10 min前关火，利用余温蒸馏至10 min，将提前准备好规格相同的提取管代替原提取管，继续蒸馏，依此类推，分别收集4个时间段（0～10、10～30、30～60、60～360 min）的油相提取物，经过冷却静置后，记录各自体积Vi，分别记为V1、V2、V3、V4。
根据式（1）计算广藿香精油的提取率（η，%）：
1.3 结构表征与性能测试
GC测试：HP-5毛细管色谱柱（30 mm× 0.25 mm×0.25 μm），程序升温，60 ℃保持5 min，然后2 ℃/min升至260 ℃保持5 min。载气为高纯氦气，流量1.0 mL/min。进样量1 μL。分流比1∶200；进样口温度和接口温度均为280 ℃。
MS测试：EI电离源，电子倍增器电压1.5 kV，电子能量70 eV，质量扫描范围35～550 amu，全扫描方式。
通过NIST17质谱数据库对样品各色谱峰进行计算机自动匹配分析，筛选相似度指数（SI）和反向相似度指数（RSI）均＞900的化合物作为研究对象。结合标准质谱图特征及分子裂解规律对目标成分进行结构鉴定。各组分含量测定采用色谱峰面积归一法[17]。
1.4 抗氧化活性研究测试
1.4.1 DPPH自由基（DPPH·）清除能力测试
参照文献[18]实验方法并稍作修改。配制质量浓度0.02 g/L的DPPH·无水乙醇溶液，将待测样品（2 mL）与DPPH·无水乙醇溶液（2 mL）混合均匀，使用紫外-可见分光光度计在517 nm波长下测定其吸光度（Ai）。测定间隔为10 min，持续观察180 min。设置两组对照：一组以无水乙醇替代样品，测定其吸光度（Ac），另一组以无水乙醇替代DPPH·无水乙醇溶液测定吸光度（Aj），每组平行测定3次后取均值。同时设置VC作为阳性对照组。根据式（2）计算DPPH·的清除率（SA，%）[19]：
取反应时间为1 h的数据，以精油质量浓度（g/L）为横坐标、SA为纵坐标，绘制不同蒸馏时段广藿香精油对DPPH·的清除率随质量浓度变化的曲线，并拟合方程，得到DPPH·去除率为50%时所需要的精油质量浓度，即半数抑制质量浓度（IC50），用于评估精油其对DPPH·的清除作用。
1.4.2 ABTS阳离子自由基（ABTS+·）清除能力测试
以蒸溜水为溶剂，将7 mmol/L ABTS+·溶液与2.45 mmol/L的过硫酸钾溶液等体积混合。然后，将混合溶液用无水乙醇调节至734 nm波长下吸光度为0.70±0.002，获得ABTS+·工作液。将2 mL待测样品与等体积ABTS+·工作液混合，避光反应6 min后使用紫外-可见分光光度计测定溶液在734 nm波长下的吸光度（A′i）。设置对照组，以2 mL无水乙醇替代样品测定吸光度（A0），实验重复3次取平均值。同时设置VC为阳性对照物，根据式（3）计算ABTS+·的清除率（SB，%）[19]：
以SB为纵坐标，精油质量浓度为横坐标（g/L），绘制不同蒸馏时段广藿香精油对ABTS+·的清除率随精油质量浓度的变化曲线，并拟合方程，得到ABTS+·的IC50，用于评估精油对ABTS+·的清除作用。
2 结果与讨论
2.1 蒸馏时段对广藿香精油提取率的影响
经测定和计算，0～10、10～30、30～60和60～360 min 4个蒸馏时段广藿香精油的提取率分别为0.14%±0.01%、0.18%±0.01%、0.20%±0.02%和0.57%±0.03%。其中，60～360 min蒸馏时段的精油提取率最高，占总提取量的52.29%。0～10、10～30和30～60 min 3个蒸馏时段的精油提取量分别占总提取量的12.84%、16.51%和18.35%。周旭凯等[20]对迷迭香精油进行了0～10、10～30、30～60和60～360 min的提取，结果表明，迷迭香精油在0～10 min的提取率最高，达到48.83%。何玲利等[21]对柠檬香茅草精油进行了提取，结果表明，前10 min内提取率已达到43.48%，均与本文的结果不同。这可能是因为，迷迭香和柠檬香茅草的主要成分为桉叶油醇和香叶醛，两者均为单萜类物质，挥发性较高，在蒸馏初期会蒸出。而广藿香精油的主要成分为广藿香醇，是倍半萜类物质，挥发性较低，需要较长的蒸馏时间才能蒸出。PETROVIĆ等[22]的研究结果也证实，在不同蒸馏时段的意大利蜡菊（Helichrysum italicum）成分中，单萜类化合物在最初的馏分中含量较高，而倍半萜类化合物则在蒸馏结束时增加。
2.2 不同蒸馏时段对精油成分的影响
图1为不同蒸馏时段的广藿香精油的GC-MS离子流图，成分见表1和表2。
表1 不同蒸馏时段广藿香精油不同化合物相对含量
Table 1 Relative content of different compounds of essential oils collected from Pogostemon cablin (Blanco) Benth. at different distillation periods
相对含量/%序号 化合物 分子式0～10 min 10～30 min 30～60 min 60～360 min 0～360 min 1 苯甲醛 C7H6O 0.05 0.03 0.02 0.01 0.03 2 (1R)-(+)-诺蒎酮 C9H14O 0.02 0.02 0.01 0.01 0.01 3 α-松油醇 C10H18O 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 4 (-)-桃金娘烯醛 C10H14O 0.05 0.02 — 0.01 0.01 5 Z-二氢香芹酮 C10H16O 0.16 0.07 0.03 0.02 0.05 6 β-广藿香烯 C15H24 2.37 3.38 4.40 5.24 4.48 7 β-榄香烯 C15H24 0.31 0.28 0.30 0.54 0.46 8 巴豆烷 C15H24 0.31 0.25 0.27 0.46 0.42 9 β-石竹烯 C15H24 0.65 0.52 0.61 1.10 0.89 10 塞舌尔烯 C15H24 4.23 3.91 4.90 5.75 6.51 11 α-愈创木烯 C15H24 3.26 2.45 1.85 3.43 2.49 12 α-广藿香烯 C15H24 2.31 1.68 1.83 3.41 2.90 13 香树烯 C15H24 1.33 1.32 1.55 2.48 1.91 14 愈创木-8,4-二烯 C15H24 0.79 0.62 0.65 1.08 0.86 15 α-布藜烯 C15H24 5.03 3.97 4.40 7.23 6.06 16 广藿香萜醇 C14H22O 3.79 3.43 2.89 1.50 2.06 17 石竹素 C15H24O 4.21 3.51 2.69 1.30 2.07 18 广藿香醇 C15H26O 49.22 50.82 50.47 39.07 45.35 19 莎草奥酮 C15H22O 1.80 2.10 2.13 2.51 2.00 20 广藿香酮 C12H16O4 5.21 7.49 8.60 12.15 9.87 21 棕榈酸 C16H32O2 0.02 0.04 0.06 0.39 0.12
注：“— ”表示未检测出。下同。
表2 不同蒸馏时段广藿香精油化合物成分相对含量
Table 2 Relative content of components of essential oils from Pogostemon cablin (Blanco) Benth. collected at different distillation periods
相对含量/%鉴定确认成分 0～10～ 30～ 60～ 0～10 min 30 min60 min 360 min360 min醛类 0.10 0.05 0.02 0.02 0.04 醇类 53.03 54.27 53.36 40.59 47.43 酸类 0.02 0.04 0.06 0.39 0.12 酮类 7.19 9.68 10.77 14.69 11.93 环氧 4.21 3.51 2.69 1.30 2.07 碳氢 40.59 18.38 20.76 30.72 26.98 杂环 5.21 7.49 8.6 12.15 9.87 单萜烯类 — — — — —含氧单萜类 0.25 0.13 0.06 0.06 0.09 倍半萜烯类 20.59 17.06 20.76 30.72 26.98 含氧倍半萜类 64.23 67.35 66.78 56.53 61.35
图1 不同蒸馏时段广藿香精油的GC-MS离子流图
Fig. 1 GC-MS ion current diagrams of essential oils from Pogostemon cablin (Blanco) Benth. collected at different distillation periods
从图1和表1、表2可以看出，0～10、10～30、30～60、60～360 min 4个蒸馏时段精油和0～360 min全馏时段精油分别鉴定出21、21、20、21和21种成分，相对含量分别为85.14%、85.93%、87.71%、87.68%和86.60%。
从表1可以看出，0～10和10～30 min蒸馏时段精油中主要成分分别为广藿香醇（49.22%和50.82%，相对含量，下同）、广藿香酮（5.21%和7.49%）、α-布藜烯（5.03%和3.97%）、塞舌尔烯（4.23%和3.91%）和石竹素（4.21%和3.51%）。30～60、60～360和0～360 min蒸馏时段和0～360 min全馏时段精油中主要成分分别为广藿香醇（50.47%、39.07%和45.35%）、广藿香酮（8.60%、12.15%和9.87%）、α-布藜烯（4.40%、7.23%和6.06%）、塞舌尔烯（4.90%、5.75%和6.51%）和β-广藿香烯（4.40%、5.24%和4.48%）。其中，广藿香醇的相对含量均为最高，4个蒸馏时段其相对含量分别为49.22%、50.82%、50.47%和39.07%。广藿香醇是一种三环倍半萜，其在免疫调节、抗炎、抗氧化、抗黏膜炎和抗肿瘤等方面具有多种对健康有益的作用[23]。与已报道文献[19,24-28]的研究结果中藿香醇的相对含量（9.97%～43.05%）对比发现，广西桂林产广藿香精油中广藿香醇的相对含量较高（45.35%）。
从表2可以看出，萜类物质是广藿香精油的主要组成，0～10、10～30、30～60和60～360 min蒸馏时段精油中，萜类物质的相对含量分别为85.07%、84.54%、87.60%和87.31%。在天然产物中，萜烯及其衍生物，即含有不同官能团的萜烯是植物次生代谢物当中数量和种类最多的一类[29]。
萜类化合物具有多种生物活性，包括抗癌、抗炎、抗氧化、抗菌和抗病毒。近年来，萜类化合物的抗癌活性得到了广泛研究，其可以对抗包括黑色素瘤在内的各种类型的癌症，因此，在黑色素瘤治疗中使用萜烯做辅助疗法引起人们的关注[30]，此外，萜类化合物在色素、香精、香料、药物和聚合物等方面有着广泛的商业应用[31]。
从表1还可以看出，蒸馏时间对精油的成分也有显著的影响，0～10、10～30、30～60 min蒸馏时段精油中，广藿香醇的相对含量基本一致，分别为49.22%、50.82%和50.47%，在60～360蒸馏时段精油中，广藿香醇的相对含量明显降至39.07%。一些含氧单萜类化合物随着蒸馏时间的增长相对含量有所下降，如桃金娘烯醛相对含量从0.05%降至0.01%，这可能是因为，单萜类物质的挥发性较高；而一些倍半萜烯及倍半萜氧化物的挥发性较低，其相对含量随着蒸馏时间的增长而升高，如塞舌尔烯和广藿香酮，其相对含量分别由4.23%和5.21%升至5.75%和12.15%，但是一些成分相对含量随蒸馏时间的变化是不规律的，β-榄香烯、β-石竹烯等化合物的相对含量随着蒸馏时间的增长先下降后上升，这与文献[32]考察的不同蒸馏时间对牛至精油成分影响的研究结果类似，α-水芹烯、柠檬烯、α-松油烯、香树烯、1,8-桉叶素、松油醇烯和α-松油醇等的相对含量随着蒸馏时间的增长先降低后增加，直至蒸馏结束。
2.3 蒸馏时段对广藿香精油的抗氧化活性影响
2.3.1 DPPH·清除能力分析
图2为不同蒸馏时段提取的广藿香精油的DPPH·清除率。其IC50见表3。
表3 不同蒸馏时段广藿香精油的抗氧化活性
Table 3 Antioxidant activity of essential oils from Pogostemon cablin (Blanco) Benth. collected at different distillation periods
VC 1.88×10-3 3.88×10-3 IC50/(g/L)样品DPPH· ABTS+·0～10 min蒸馏时段广藿香精油 21.75 13.91 10～30 min蒸馏时段广藿香精油 12.45 8.62 30～60 min蒸馏时段广藿香精油 12.03 8.00 60～360 min蒸馏时段广藿香精油 3.54 3.02 0～360 min蒸馏时段广藿香精油 5.36 7.56
图2 不同蒸馏时段广藿香精油对DPPH·的清除能力
Fig. 2 Scavenging ability of essential oils from Pogostemon cablin (Blanco) Benth. collected at different distillation periods on DPPH·
从图2可以看出，0～10、10～30、30～60和60～360 min蒸馏时段的广藿香精油对DPPH·的清除率随着精油质量浓度的升高而变大，而相同质量浓度的0～10、10～30、30～60和60～360 min蒸馏时段的广藿香精油对DPPH·清除率也有明显差异，质量浓度5 g/L的对应广藿香精油对DPPH·清除率分别为21.74%、31.85%、32.30%和56.73%。
从表3可以看出，0～10、10～30、30～60、60～360 min蒸馏时段广藿香精油及0～360 min全馏时段广藿香精油清除DPPH·的IC50分别为21.75、12.45、12.03、3.54和5.36 g/L。
2.3.2 ABTS+·清除能力分析
图3为不同蒸馏时段提取的广藿香精油的ABTS+·清除率。其IC50见表3。
图3 不同蒸馏时段广藿香精油对ABTS+·的清除能力
Fig. 3 Scavenging ability of essential oils from Pogostemon cablin (Blanco) Benth. on ABTS+· collected at different distillation periods
从图3可以看出，0～10、10～30、30～60、60～360 min蒸馏时段的广藿香精油对ABTS+·的清除率均随精油质量浓度的升高而增大，而相同质量浓度的0～10、10～30、30～60和60～360 min馏段时段藿香精油对ABTS+·清除率也有明显差异，质量浓度为5 g/L的对应香精油对ABTS+·的清除率分别为26.86%、33.33%、38.10%和68.10%。
从表3可以看出，0～10、10～30、30～60和60～ 360 min蒸馏时段广藿香精油及0～360 min全馏时段广藿香精油清除ABTS+·的IC50分别为13.91、8.62、8.00、3.02 和7.56 g/L。
IC50与抗氧化能力呈负相关[33]。从表3可以看出，相比其他蒸馏时段广藿香精油，60～360 min蒸馏时段广藿香精油清除DPPH·和ABTS+·的IC50（3.54和3.02 g/L）最小，即抗氧化能力最强。不同蒸馏时段广藿香精油的抗氧化能力的高低顺序为60～360 min＞0～360 min＞30～60 min＞10～30 min＞0～10 min。广藿香醇是广藿香精油中分离出的主要生物活性成分，其具有显著的抗氧化活性[34]，然而，在60～360 min蒸馏时段，广藿香醇的相对含量（39.07%）低于其他3个馏段。有研究表明[33,35]，精油的抗氧化活性是各成分之间协同或拮抗的结果，没有一种成分甚至一组组分是产生这种结果的原因。因此，需要更多的研究来了解每种复杂精油提取物中可能的增效以及拮抗作用。
3 结论
本文探究了蒸馏时间对广西产广藿香精油的提取率、成分及抗氧化活性的影响，结论如下：
（1）采用水蒸气蒸馏法提取不同蒸馏时段广藿香精油，0～10、10～30、30～60和60～360 min蒸馏时段精油的提取率分别为0.14%±0.01%、0.18%±0.01%、0.20%±0.02%和0.57%±0.03%，60～360 min蒸馏时段的提取率最高，占总提取量的52.29%。
（2）通过GC-MS分析，0～10、10～30、30～60和60～360 min 4个蒸馏时段的广藿香精油分别鉴定出了21、21、20和21种成分，不同蒸馏时段精油以倍半萜类化合物为主，所含有的成分基本相同，但各成分的相对含量差别较大，各蒸馏时段精油中广藿香醇的相对含量均为最高，其后依次为广藿香酮、α-布藜烯、塞舌尔烯。
（3）抗氧化活性评价表明，蒸馏时间对精油的抗氧化能力存在一定影响。不同蒸馏时段精油清除DPPH·、ABTS+·的能力高低顺序为60～360 min＞0～360 min＞30～60 min＞10～30 min＞0～10 min。
不同蒸馏时段的广藿香精油的抗氧化能力与其精油成分不同密切相关，具体作用机理还有待进一步研究。
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Composition and antioxidant activity of essential oil from Pogostemon cablin(Blanco) Benth. collected at different distillation periods
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